Dal fondovalle Certaldo si staglia contro il cielo con i suoi caratteristici edifici in mattoni rossi. Situato su una collina e raccolto entro mura il borgo, di origine etrusca, si sviluppa nel XII secolo intorno al castello dei Conti Alberti.
Certaldo, che deve la sua fortuna alla vicina Via Francigena, diviene la residenza di importanti famiglie di mercanti e banchieri fiorentini, tra cui quella del celebre letterato Giovanni Boccaccio, autore del Decameron, che qui visse gran parte della sua vita e volle esservi sepolto.
Il percorso si snoda tra edifici, vicoli e punti panoramici toccando le antiche porte di accesso al borgo, la casa del Boccaccio, la canonica dei Santi Jacopo e Filippo, Palazzo Stiozzi Ridolfi, Palazzo Giannozzi ed include la visita del maestoso Palazzo del Vicario, interessante esempio di architettura civile di epoca medioevale e rinascimentale.
